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結論

pelicanconf.pyの設定

from __future__ import unicode_literals
...
MARKDOWN = {
    'extension_configs': {
        'markdown.extensions.codehilite': {'css_class': 'highlight'},
        'markdown.extensions.extra': {},
        'markdown.extensions.meta': {},
        'markdown_checklist.extension': {}, # <- 追加
    },
    'output_format': 'html5',
}

requirements.txtの追加

pelican
markdown
awscli
markdown-checklist # <- 追加

インターネットでpelican markdownなどと検索すると、pelicanでのmarkdown拡張方法が見つかるが、
どれもpelicanのversionが古く、MD_EXTENSIONS = []で設定する方法ばかりがヒットする。
(検索方法が悪いのは承知している)

弊blogは2023年2月現在、pelican==4.8.0で運用しているため、上の結論で書いた通り、pelicanconf.py
MARKDOWN= {}と設定を書く必要があった。

まとめ

今回は、チェックボックスをGFMに準拠させるためにmarkdown-checklistを使ってpelicanconf.pyを拡張した。
他にも便利なpluginやextensionがあれば積極的に導入して行こうと思う。

参考リンク